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【こたえ】
これは、問題文の書き方がそもそもおかしいというか、27ドルに2ドルを足しちゃうから変なことになるのです。

27ドルと2ドルを見る時は、27-2=25をしなくちゃいけないのです。

２７ドル（最終的に男３人が払った合計額）ー２ドル（ボウイがくすねた分）＝２５ドル（実際の部屋代）

間違えて請求してしまった３０ドルについて考える時は、返した３ドルで考えて３０－３をします。

３０ドル（最初に男３人が払った合計額）－３ドル（ボウイが男たちに返した金額）＝２７ドル（最終的に男３人が払った合計額）

ね？１ドルなんて最初っから消えてなんかいないのです。

さて、この問題、わりと有名なクイズらしいのですが、昔、私のパート先の店で起きたある事件（というかちょっと揉めたお客様の話）を夫にしたら、

「そのお客さん、絶対にこの問題混乱するね」と言いながら夫が教えてくれたクイズでした。

そのお客様と何でもめたかというと、レシートに記載されている金額なのですが、そのお客様はお店の電子マネーカードでお支払いされていたのです。
で、うちの店の電子マネーカードは、カード払いをすることで３％値引きになりますよ、というルールがあるのですが、まず税抜きの合計価額から、３％値引きをして、その値引き後の金額に８％の消費税がかかるわけです。
※これ、数年前の話で消費税１０％導入前の話です。